2-氯-1-甲基吡啶碘盐，简称CMPI，是一种常用的缩合试剂，英文名为2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide，分子式为C6H7ClIN，结构式如下图式1，分子量为255.49，CAS号为14338-32-0，常温下为淡黄色固体，通常在二氯甲烷、四氢呋喃和乙腈中使用。其在常温下非常稳定，在阴凉干燥处储存。

式1

在活化羧酸时，CMPI的2-位的氯受到羧酸的亲核攻击生成2-羟基吡啶羧酸酯，其2-位再受到羟基的亲核攻击得到目标酯（式2）。反应中产生一当量氯化氢和一当量碘化氢，因此需要消耗二当量的碱，一般常用碱为Et3N、KHCO3和K2CO3。

式2

CMPI在关环生成内酯时选择性和收率也非常高，但一般只在七元环以内（式3）和十三元环以外（式4）效果良好，在八元环至十二元环时会产生其二聚物。其在生成桥环内酯时效果也非常理想。

式3

式4

CMPI在促进内酰胺化（式5）时效率不如内酯化高，但也有中等偏上水平。CMPI还能使醛酸发生分子内缩合反应，从而生成手性桥环内酯产物（式6）。被CMPI活化的羧酸能与亚胺生成β-内酰胺的（式7）。

式5

式6

式7

在生产制备CMPI时，其2-位的氯会被碘离子进攻，生成杂质2-碘-1-甲基吡啶氯盐（式8），本公司生产的CMPI可以将这一杂质控制在1%以内，处于行业领先水平。

式8

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参考文献
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