腈是含有烃基和氰基的碳原子连接而成的有机化合物，是重要的药物合成中间体，而腈的合成则是有机合成中非常重要的一部分，它一般经由如下几种方法制备：

脂肪体系中的亲核取代反应是最受有机化学家注意的单元反应之一，其中脂肪卤代烃或磺酸酯与金属氰化物的亲核取代合成腈得到了广泛的应用，通式如下：

有时侯，当非碘代的卤代烃反应活性不够时，需要在反应体系中加入KI或 NaI增加卤代烃反应活性。反应实例如下图所示：

芳腈化合物在有机合成中占据非常重要的地位，尤其是在染料、除草剂、农用化学品、药物及自然产品中应用非常广泛。反应实例如下图所示：

对于芳基苄位的羟基，TMSCN可以进行各种亲核反应制备腈。反应实例如下：

由胺制备腈的方法也较多，2-碘酰基苯甲酸（IBX）、次氯酸钠、重铬酸烟碱等试剂在不同条件下实现。反应实例如下：

芳香或烷基的醛可以通过转变成肟再脱水成相应的腈。脱水试剂如氯化亚砜、三溴化磷、氧化锌/乙酰氯等，与底物在不同体系中脱水制备腈，反应实例如下：

酰胺脱水制备腈是实验室较常用的方法之一，反应通式如下：

常用脱水剂P2O5、POCl3、SOCl2、PCl5、T3P、三聚氯氰、三氟乙酸酐等等，反应实例如下：

以上这些脱水试剂多在酸性条件下反应，对于酸敏感的底物是不适用的，因此人们也开发了许多更加温和的方法用于酰胺的脱水，如Burgess reagent（N-（三乙胺基硫酰）氨基甲酸甲酯），三氟醋酸酐(TFAA)－三乙胺，(COCl)2-NEt3-DMSO 等条件可以在低温和几乎中性的条件下反应。

值得一提的是Burgess reagent脱水剂在新冠病毒治疗药物的合成中，其脱水作用受到重视。参与反应如下：

除了以上方法实验中还有一些非常规方法来制备腈，如利用Sandmeyer反应，先重氮化再和氰化铜反应制备芳基腈；以醛为底物的Schmidt反应；Van Leusen反应；aza-Claisen重排反应等等。

参考文献：

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5. J. Med. Chem. 1990, 33, 1128-1138

6. Chem Pharm Bull. 1991, 89-3201