磷脂是细胞膜的重要组成部分，也是脂蛋白颗粒的主要成分，在脂质的内源性转运中起重要作用，有助于血液凝固和骨形成等生理功能。此外，磷脂可以在胃肠道的胆汁中找到，因此对于亲脂性化合物的消化和吸收至关重要。此外，磷脂还是胆碱、多不饱和脂肪酸等必需营养素，以及二酰甘油、三磷酸肌醇等第二信使分子的主要来源。

基于其独特的物理化学性质，磷脂是多种药物应用的多用途赋形剂。与它们的生理功能相关，它们具有生物相容性、可生物降解性，并且对于任何给药途径都是安全的。磷脂作为许多全球上市药品的必需赋形剂有着悠久的历史。

因此，基于这些独特的特性，磷脂是一类创新药物递送系统的理想辅料。

图1 磷脂的一般结构

磷脂的分子结构包括用脂肪酸和磷酸酯化的甘油骨架。例如，磷脂酸(PA)的系统名称是1,2-二酰基-sn -甘油-3-磷酸。PA 的磷酸基团在磷脂酶D的催化下可以进一步酯化：与胆碱酯化生成磷脂酰胆碱 (PC) ；与乙醇胺酯化得到磷脂酰乙醇胺 (PE) ；与甘油酯化得到磷脂酰甘油 (PG) ；与丝氨酸酯化得到磷脂酰丝氨酸 (PS)；与肌醇酯化得到磷脂酰肌醇（PI）。

图2 中性（两性）磷脂与阴离子磷脂

根据极性区域的结构和介质的 pH 值，磷脂可以是两性离子（中性）或阴离子。PC 和 PE 是两性离子的，在生理 pH 值条件下具有不带电荷。PA、PG 、PS 以及PI是阴离子磷脂，在生理pH条件下呈现阴离子状态。天然阳离子磷脂是不存在的，但可以通过合成得到正净电荷的磷脂化合物。例如将磷脂酰胆碱（PC）衍生化，可以得到一类新型阳离子磷脂酰胆碱。

图3 合成阳离子磷脂

此外，磷脂可以含有一种或两种脂肪酸，它们既可以是饱和的、也可以是不饱和的。脂肪酸链的长度以及脂肪酸的不饱和度会显著影响磷脂的物理化学性质，例如相变温度、中间相（例如胶束、反胶束、脂质体）的形成、外观、溶解度和混溶性。结合许多不同的磷脂头基和脂肪酸尾部，存在庞大数量的磷脂化合物。

磷脂一般在乙腈、丙酮中的溶解度较小，在氯仿、二氯甲烷的溶解度较大。有时候在氯仿或者二氯甲烷中加入少量甲醇更能够增加磷脂的溶解度。对于相同脂肪酸的磷脂而言，磷脂酰胆碱 (PC)的溶解度相对较大，其他类型的磷脂溶解度较小。对于不同脂肪酸的磷脂而言，饱和脂肪酸的磷脂溶解度显著小于不饱和脂肪酸的磷脂，例如DSPC和DOPC都是十八碳的脂肪酸链，但是DSPC是饱和的硬脂酸，而DOPC是不饱和的油酸。这两者的外观和溶解度差异很大，DSPC是很好的白色粉末而DOPC是蜡状固体。DOPC在有机溶剂中的溶解度也明显大于DSPC。此外，脂肪酸较长的磷脂溶解度普遍小于脂肪酸较短的磷脂。例如，十八酸的DSPC的溶解度就小于十四酸的DMPC。因此，在做磷脂化合物的核磁的时候，普遍采取氘代氯仿或者氘代氯仿与氘代甲醇混合溶剂做核磁，对于溶解度较差的磷脂，通常需要电吹风加热溶清之后再做核磁。对于溶血磷脂而言，可以采用氘代甲醇作溶剂。

苏州昊帆生物股份有限公司成立于2003年，专注于缩合剂、多肽药物、抗体偶联药物的双官能试剂以及脂质体膜材等领域。在合成磷脂领域，本公司可以为相关科研工作者提供种类齐全的各类磷脂及其衍生的药用试剂，欢迎来电垂询。