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1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)简介
分类 :新闻
发布时间 :2021-09-27
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1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)简介


1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯,简称DBU,是一种双杂环结构的脒,英文名为1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,分子式为C9H12N2,结构式如下图式1,分子量为152.24, CAS号是:6674-22-2,常温下为无色或浅黄色液体,能溶于水和乙醇,丙酮等多种有机溶剂,一般要低于30℃储存。


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式1


DBU 作为一种公认的立体禁阻的非亲核性碱,在有机合成中已得到广泛应用,特别是应用于脱卤化氢反应。如:在DBU作用下,N-卤代酰胺可以顺利的脱去卤化氢,重排得到异氰酸酯(式2)。


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式2


近年来研究发现表明:DBU也能作为一种有效的亲核性碱参与反应。DBU本身会与α,β不饱和体系发生亲核进攻,进而形成ε-己内酰胺衍生物。另外,DBU作为亲核性碱能够参与众多反应。如:

1、在Baylis-Hillman反应中,DBU比其它胺催化剂具有更高的催化活性,因为它在反应中具有更好的稳定性,并且能够加速反应进行(式3)。


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式3

2、在伯或仲硝基烷烃转换为醛或酮的反应中,DBU/乙腈体系比最初的强酸体系表现出了非常特殊的诱导活性。能够在伯硝基化合物存在下,在均相碱性条件下,高产率、高化学和区域选择性地将仲硝基化合物转换为酮(式4)。


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式4


3、在DBU的诱导或催化下,开发了一种新的二氧化碳化学固定法。二氧化碳能够与2-氨基苯甲腈温和反应生成药物中间体喹唑啉衍生物(式5)。


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式5


4、DBU作为一个亲核性催化剂,能够利用无毒的甲基化、苄基化试剂(如碳酸二甲酯或碳酸二苄酯) 实现对含 N、O、S原子底物的亲核取代反应。为含杂原子底物的甲基化或苄基化反应提供了一种环境友好的方法(式 6)。


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式 6


5、DBU 还能温和实现咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的断裂反应(式7)。该反应在乙睛中或微波辐射下也能进行。


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式7


6、DBU 在药物合成中表现出了重要用途。例如:在无水乙腈中实现底物的螺环化反应(式8)。


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式8


在DBU催化下,醛,丙二腈和4-羟基香豆素反应合成色烯衍生物(式9)。


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式9


本文简单介绍了DBU在有机合成中的一些应用,其应用广泛,具有反应条件温和,合成步骤简化,产物选择性专一与产率高等特点。

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